Химия. ЕГЭ-2022. 10-11-е классы. Задания базового и повышенного уровней сложности : учебно-методическое пособие [Владимир Николаевич Доронькин] (pdf) читать онлайн

Издательство «Легион» предлагает пособия
для подготовки к ЕГЭ по химии
под редакцией В. Н. Доронькина:

В. Н. Доронькин, А. Г. Бережная,
В. А. Февралева
ЕДИНЫЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ЭКЗАМЕН

Химия. Подготовка к ЕГЭ-2022.
30 тренировочных вариантов по демоверсии 2022 года
Химия. ЕГЭ-2022. Тематический тренинг.
Задания базового и повышенного уровней сложности
Химия. ЕГЭ. 10-11 классы. Задания высокого уровня сложности

химия

Химия. Большой справочник для подготовки к ЕГЭ

► Химия. ЕГЭ. Раздел «Общая химия». 10-11 классы.
Задания и решения. Тренировочная тетрадь
Химия. ЕГЭ. Раздел «Неорганическая химия». 10-11 классы.
Задания и решения. Тренировочная тетрадь

ТЕМАТИЧЕСКИЙ
ТРЕНИНГ

Химия. ЕГЭ. Раздел «Органическая химия». 10-11 классы.
Задания и решения. Тренировочная тетрадь

Химия. ЕГЭ и ОГЭ. Сборник расчётных задач
Химия. 9-11 классы. Карманный справочник

ЕГЭ

ЕГЭ-2022

■

химия
** г» панировочных
ОU ВАРИАНТОВ

ХИМИЯ

ОРГАНИЧЕСКАЯ
ХИМИЯ

ХИМИЯ
ЗАДАНИЯ ВЫСОКОГО
УРОВНЯ СЛОЖНОСТИ

ЕГЭ

химия
БОЛЬШОЙ
СПРАВОЧНИК

ХИМИЯ

ЗАДАНИЯ БАЗОВОГО И ПОВЫШЕННОГО
УРОВНЕЙ СЛОЖНОСТИ

ОБЩАЯ ХИМИЯ

► 2300 ЗАДАНИЙ В ФОРМАТЕ ЕГЭ
► ПРИМЕРЫ РЕШЕНИЙ И ОТВЕТЫ
► ТЕОРИЯ ПО ВСЕМ РАЗДЕЛАМ КУРСА
Авторские вебинары для учителей и школьников на
www.legionr.ru

ISBN 978-5-91724-183-8

www.legionr.ru
Интернет-магазин, книга-почтой
E-mail: legionrus@legionrus.com

78591

838

Тел. (863) 303-05-50

ЛЕГИОН-М

В. Н. Доронькин, А. Г. Бережная, В. А. Февралева

ХИМИЯ
ЕГЭ-2022
ТЕМАТИЧЕСКИЙ ТРЕНИНГ

10-11-е классы

Задания базового и повышенного
уровней сложности
Под редакцией В. Н. Доронькина

ЛЕГИОН-М

Ростов-на-Дону

2021

ББК 24я721
Х46

Рецензент

Т. В. Романенко, кандидат хим. наук, учитель высшей категории,
отличник народного просвещения РФ (г. Коломна, Московская область)

Коллектив авторов:

В. Н. Доронъкин, А. Г. Бережная, В. А. Февралева

Х46

Химия. ЕГЭ-2022. Тематический тренинг. 10—11-е классы.
Задания базового и повышенного уровней сложности : учебно-ме­
тодическое пособие / под ред. В. Н. Доронькина. — Ростов н/Д :
Легион-М, 2021. - 672 с. - (ЕГЭ).

ISBN 978-5-91724-183-8
Тематический тренинг предназначен для подготовки к ЕГЭ по химии.
Пособие содержит:
• 2300 заданий базового и повышенного уровней сложности, объеди­
нённых по тематическому принципу;
• большое количество примеров решения задач, которые дают возмож­
ность старшеклассникам освоить методику выполнения заданий ЕГЭ;
• краткий справочник с необходимыми для выполнения заданий теоре­
тическими сведениями.
Книга дополнена новыми типами заданий, представленными в перспек­
тивной модели ЕГЭ.
Материалы книги могут быть использованы не только для подготовки
к ЕГЭ, но и для проведения текущего и промежуточного контроля.
Пособие адресовано учащимся 10-11-х классов общеобразовательных
учреждений, учителям и методистам.

ББК 24я721

ISBN 978-5-91724-183-8

© ООО «Легион-М», 2021

СОДЕРЖАНИЕ

Предисловие.................................................................................................. 8
Некоторые формулы и обозначения.......................................................... 10
Краткий справочник..................................................................................... 13
Строение вещества............................................................................ 13
Химическая кинетика и химическое равновесие....................... 19
Окислительно-восстановительные процессы в химии............21
Растворы. Растворимость.
Теория электролитической диссоциации .............................. 28
5. Неорганическая химия...................................................................33
6. Органическая химия........................................................................ 42
7. Решение задач................................................................................. 79

1.
2.
3.
4.

Тренировочные задания.............................................................................. 93

1. Строение электронных оболочек атомов элементов
первых четырёх периодов: s-,p- и d-элементы.
Электронная конфигурация атома.
Основное и возбуждённое состояние атомов............................ 93
2. Закономерности изменения химических свойств
элементов и их соединений по периодам и группам.
Общая характеристика металлов I A—111А групп в связи
с их положением в Периодической системе химических
элементов Д. И. Менделеева и особенностями строения их
атомов. Характеристика переходных элементов — меди,
цинка, хрома, железа — по их положению в Периодической
системе химических элементов Д. И. Менделеева
и особенностям строения их атомов. Общая характеристика
неметаллов IVA—VIIА групп в связи с их положением
в Периодической системе химических элементов
Д. И. Менделеева и особенностями строения их атомов . . . 93
2. Зак. №152

4

Химия. ЕГЭ-2022.10-11 классы. Тематический тренинг

3. Электроотрицательность. Степень окисления
и валентность химических элементов................................... 93
4. Ковалентная химическая связь, её разновидности
и механизмы образования. Характеристики ковалентной
связи (полярность и энергия связи). Ионная связь.
Металлическая связь. Водородная связь.
Вещества молекулярного и немолекулярного строения.
Тип кристаллической решётки. Зависимость свойств
веществ от их состава и строения................................................ 123
5. Характерные химические свойства простых
веществ-металлов: щелочных, щёлочно-земельных,
алюминия; переходных металлов: меди, цинка, хрома,
железа. Характерные химические свойства простых
веществ-неметаллов: водорода, галогенов, кислорода,
серы, азота, фосфора, углерода, кремния.
Характерные химические свойства оксидов:
оснбвных, амфотерных, кислотных....................

135

6. Характерные химические свойства оснований
й амфотерных гидроксидов. Характерные химические
свойства кислот.
Характерные химические свойства солей: средних, кислых,
оснбвных; комплексных (на примере гидроксосоединений
алюминия и цинка).
Электролитическая диссоциация электролитов в водных
растворах. Сильные и слабые электролиты.
Реакции ионного обмена............................................................... 172
7. Классификация неорганических веществ.
Номенклатура неорганических веществ
(тривиальная и международная).
Характерные химические свойства неорганических веществ:
— простых веществ-металлов: щелочных, щёлочно-земельных,
алюминия, переходных металлов (меди, цинка, хрома,
железа);
— простых веществ-неметаллов: водорода, галогенов,
кислорода, серы, азота, фосфора, углерода, кремния;
— оксидов: основных, амфотерных, кислотных;
— оснований и амфотерных гидроксидов;
— кислот;
2'

Содержание

5

— солей: средних, кислых, оснбвных, комплексных
(на примере гидроксосоединений алюминия и цинка). . 196
8. Классификация неорганических веществ. Номенклатура
неорганических веществ (тривиальная и международная).
Характерные химические свойства неорганических веществ:
— простых веществ-металлов: щелочных,
щелочно-земельных, алюминия, переходных металлов
(меди, цинка, хрома, железа);
— простых веществ-неметаллов: водорода, галогенов,
кислорода, серы, азота, фосфора, углерода, кремния;
— оксидов: оснбвных, амфотерных, кислотных;
—- оснований и амфотерных гидроксидов;
— кислот;
— солей: средних, кислых, оснбвных, комплексных
(на примере гидроксосоединений алюминия и цинка) . . 215

9. Взаимосвязь неорганических веществ...................................... 236
10. Классификация органических веществ. Номенклатура
органических веществ (тривиальная и международная) . . 260

11. Теория строения органических соединений: гомология
и изомерия (структурная и пространственная).
Взаимное влияние атомов в молекулах.
Типы связей в молекулах органических веществ.
Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал.
Функциональная группа . ........................................................... 290

12. Характерные химические свойства углеводородов: алканов,
циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов, ароматических
углеводородов (бензола и гомологов бензола, стирола).
Основные способы получения углеводородов
(в лаборатории).
Характерные химические свойства предельных
одноатомных и многоатомных спиртов, фенола.
Характерные химические свойства альдегидов, предельных
карбоновых кислот, сложных эфиров. Основные способы
получения кислородсодержащих органических
соединений (в лаборатории)........................................................ 308

6

Химия. ЕГЭ-2022.10-11 классы. Тематический тренинг

13. Характерные химические свойства азотсодержащих
органических соединений: аминов и аминокислот.
Важнейшие способы получения аминов и аминокислот.
Биологически важные вещества: жиры, углеводы
(моносахариды, дисахариды, полисахариды), белки .... 385

14. Характерные химические свойства углеводородов:
алканов, циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов,
ароматических углеводородов (бензола и гомологов
бензола, стирола). Важнейшие способы получения
углеводородов. Ионный (правило В. В. Марковникова)
и радикальный механизмы реакций в органической
химии.......................................................................................... 408
15. Характерные химические свойства предельных
одноатомных и многоатомных спиртов, фенола,
альдегидов, карбоновых кислот, сложных эфиров.
Важнейшие способы получения кислородсодержащих
органических соединений........................

428

16. Взаимосвязь углеводородов, кислородсодержащих
и азотсодержащих органических соединений..................... 447
17. Классификация химических реакций. Скорость реакции,
её зависимость от различных факторов.....................
468

18. Окислительно-восстановительные реакции........................... 493

19. Электролиз расплавов и растворов
(солей, щелочей, кислот)............................................................ 509
20. Гидролиз солей. Среда водных растворов: кислая,
нейтральная, щелочная................................................... . 519
21. Обратимые и необратимые химические реакции.
Химическое равновесие. Смещение равновесия
под действием различных факторов.................................... 526
22. Качественные реакции на неорганические вещества
и ионы. Качественные реакции органических
соединений .............................................................................. 546

23. Правила работы в лаборатории. Лабораторная посуда
и оборудование. Правила безопасности при работе
с едкими, горючими и токсичными веществами,
средствами бытовой химии.

Содержание

7

Научные методы исследования химических веществ
и превращений.
Методы разделения смесей и очистки веществ.
Понятие о металлургии: общие способы получения металлов.
Общие научные принципы химического производства
(на примере промышленного получения аммиака, серной
кислоты, метанола).
Химическое загрязнение окружающей среды и его
последствия.
Природные источники углеводородов, их переработка.
Высокомолекулярные соединения.
Реакции полимеризации и поликонденсации. Полимеры.
Пластмассы, волокна, каучуки.................................................. 569
24. Расчёты с использованием понятий «растворимость»,
«массовая доля вещества в растворе»....................................604
25. Расчёты по термохимическим уравнениям............................. 624
26. Расчёты массы (объёма, количества вещества) продуктов
реакции, если одно из веществ дано в избытке; расчёты
массовой доли (массы) химического соединения
в смеси........................................................................................... 633

Ответы.......................................................................................................649

ПРЕДИСЛОВИЕ

Дорогие выпускники!
Наша книга поможет вам подготовиться к выполнению первой части
работы ЕГЭ по химии — решению заданий базового и повышенного уровней
сложности. На них приходится две трети баллов, которые можно получить
на экзамене. Рассчитывать на высокий балл без правильного выполнения
этих заданий нельзя.
Пособие содержит два раздела — краткий справочник и тематические
тренировочные задания. Формат и содержание заданий соответствуют пер­
спективной модели ЕГЭ по химии.
Почему пособие называется «Тематический тренинг»? Для каждого
из вопросов, включённых в спецификацию ЕГЭ (проверяемые темы), раз­
работаны группы тренировочных заданий. Количество заданий для каждой
из тем (вопросов) достаточно для выработки уверенных навыков и успешного
выполнения варианта ЕГЭ.
Как успешно подготовиться к экзамену?
До выполнения заданий из этой книги для повторения теории обрати­
тесь к школьному учебнику или «Большому справочнику» и «Карманному
справочнику» по химии издательства «Легион» под ред. В. Н. Доронькина.
После этого приступайте к выполнению заданий, приведённых в тренировоч­
ных тетрадях по общей, органической и неорганической химии, и заданий
из этой книги.
Обращайте внимание на сроки, которые отведены на подготовку к экза­
мену. Оставляйте время для повторения.
На завершающем этапе рекомендуем воспользоваться пособием «Хи­
мия. Подготовка к ЕГЭ-2022. 30 тренировочных вариантов по демоверсии
2022 года». В процессе работы с пособием контролируйте затраченное на вы­
полнение варианта время и проверяйте правильность решения по представ­
ленным в нём ответам.

Успехов вам!

Уважаемые учителя и методисты!
Пособие представляет собой сборник тренировочных упражнений и за­
дач для формирования устойчивых навыков выполнения заданий базового
и повышенного уровней сложности по химии, а также для тематического
и текущего контроля.

9

Предисловие

Оно поможет вам в организации непрерывного процесса овладения зна­
ниями, формирования умений учащихся, в выявлении имеющихся у них про­
белов и проведении необходимого тренинга, в закреплении и обобщении
изученного материала.
Пособие составлено с учётом перспективной модели ЕГЭ по химии.
Пособие состоит из краткого теоретического справочника и 26 блоков
заданий.
Основная часть книги — тематические задания, разработанные для под­
готовки к каждому из 26 вопросов, включённых в первую часть КИМ.
Обращаем ваше внимание на значительные изменения в содержании
первой части заданий ЕГЭ по химии.
Прежде всего речь идёт о заданиях с «неограниченным ответом», в ко­
торых предлагается выбрать все правильные суждения (от одного до пяти)
по какому-либо вопросу. Принципиально изменилось содержание заданий
по определению кислотности среды (величины pH) водных растворов различ­
ных веществ, по решению задач с использованием массовой доли вещества
в растворе и его растворимости, а также расчётных задач.
Надеемся, что пособие поможет вам в организации эффективного про­
цесса обучения химии и позволит вашим ученикам добиться высоких резуль­
татов на ЕГЭ.
Обращаем ваше внимание на то, что данное пособие целесообразно ис­
пользовать в сочетании с другими книгами по химии издательства «Легион»
под редакцией В. Н. Доронькина:
1) Химия. 9-11-е классы. Карманный справочник.
2) Химия. Большой справочник для подготовки к ЕГЭ.
3) Химия. ЕГЭ. Раздел «Обшая химия». 10—11-е классы. Задания и pcujeния. Тренировочная тетрадь.
4) Химия. ЕГЭ. Раздел «Неорганическая химия». 10—11-е классы. Зада­
ния и решения. Тренировочная тетрадь.
5) Химия. ЕГЭ. Раздел «Органическая химия». 10-11-е классы. Задания
и решения. Тренировочная тетрадь.
6) Химия. ЕГЭ и ОГЭ. Сборник расчётных задач.
7) Химия. ЕГЭ. 10—11-е классы. Задания высокого уровня сложности.
8) Химия. Подготовка к ЕГЭ-2022. 30 тренировочных вариантов по демо­
версии 2022 года.

Желаем удачи!

[

Замечания и предложения, касающиеся данной книги, можно
присылать на адрес электронной почты legionrus@legionrus.com

|

НЕКОТОРЫЕ ФОРМУЛЫ
И ОБОЗНАЧЕНИЯ*

А. Основные формулы, связанные с понятием «моль»
Обозначения

Формула
^в-ва

"" Na

_

тв-ва

П~

Мв-ва

vr
Пг= "у
VM

n — количество вещества [моль]
пв-ва — число структурных единиц вещества (молекул, ато­
мов и др.)
Na — число структурных единиц в 1 моль вещества (число
Авогадро)
Na = 6,02-1023 моль-1
п — количество вещества [моль]
тв-ва — масса вещества [г]
Мв.и “ молярная масса вещества [г/моль]

пг — количество газообразного вещества [моль]
Vr — объём газообразного вещества [л]
VM — молярный объём газообразного вещества [л/моль],
VM = 22,4 л/моль при н.у. (н.у. обозначает нормальные
условия, т. е. Т = 273 К, р = 101,325 кПа = 1 атм = 760 мм
ртутного столба)

Б. Формулы, которые применяются при вычислениях содержания ка­
кого-либо компонента в соединении или смеси, растворе
Формула
Госчасти
ю=

m

все го образца

Обозначения

со — массовая доля (часть, процент)
тчасти ~ масса какой-либо части образца (вещества
в смеси или растворе, каких-либо атомов в молекуле
сложного вещества и т. п.)
m вс его образца — масса всего образца (смеси, раствора,
молекулы сложного вещества и т. д.)

* Правила номенклатуры IUPAC (Международный союз теоретической
и прикладной химии, International Union of Pure and Applied Chemistry) допу­
скают использовать для обозначения количества вещества как «п», так и «V»,
отдавая предпочтение первому.

11

Некоторые формулы и обозначения

Формула

в-ва

тв-ва
= --------- ИЛИ
m
Р-ра
тв-ва

Р-ра

П

См - у
р-ра(л)
т

Обозначения

ов_ва или со^ % — массовая доля вещества в раст­
воре (или смеси), выраженная в долях единицы или
в процентах*
тв-ва и тр-ра — масса растворённого вещества и мас­
са раствора (смеси), выраженные в одинаковых еди­
ницах измерения [г, кг и др.)

См — молярная концентрация вещества |моль/л]
п — количество вещества |моль|
\-ра(л) — °^ъём раствора, выраженный в литрах!
р — плотность вещества [г/мл, г/см3, кг/л, кг/дм3
и др.]
m и V — масса вещества и его объём, выраженные
в единицах, соответствующих размерности плотно­
сти [г и мл, г и см3, кг и л, кг и дм3 и др.]

В. Формулы, используемые при вычислении практического выхода
реакции по отношению к теоретическим расчётам
Формула
^ — ^практ/ ^теор
^

^практ/^теор

"П

^практ/^теор

Обозначения
т] — выход продукта реакции по отношению к теоре­
тическому

т„ракт, Чфакт И "практ ~ Соответственно МЭССЭ, объём
или количество вещества, которое было практически
получено в результате осуществления процесса (ре­
акции)
ттеор, Чеор и ^еор — соответственно масса, объём или
количество вещества, которое было вычислено по
уравнению реакции

Г. Формулы, применяемые для расчётов с газообразными веществами
Формула
a) Dl/2= М,/М2

б) при V] = V2
Dl/2=mi/m2

Обозначения

D ]/2 — относительная плотность первого газа по отно­
шению ко второму
Mj и М2 — молярные массы вешеств
mj и m2 — массы газов

* Мы советуем при проведении расчётов использовать формулу
‘О=тв.ю/тр.ра,
переходя от процентов к долям единицы при записи условия, — это уменьшает
вероятность ошибки в расчётах.

Химия. ЕГЭ-2022.10-11 классы. Тематический тренинг

12

Д. Формулы, которые получены преобразованием или объединением
некоторых из приведённых формул и которые очень полезны при
решении задач
^в-ва

^в-ва ^р-ра

Вычисление массы вещества в смеси по массовой
доле вещества и массе смеси

^в-ва

®в-ва Р ^р-ра

Вычисление массы вещества, находящегося в растворе,
по массовой доле вещества, плотности и объёму рас­
твора

^в-ва тр-ра

п ”

м..ю

^в-ва Р \-ра

п"

м..ю

Вычисление количества вещества, находящегося
в смеси (растворе), по массовой доле вещества, массе
раствора и молярной массе вещества
Вычисление количества вещества, находящегося
в растворе, по массовой доле вещества, плотности
и объёму раствора и молярной массе вещества

КРАТКИМ СПРАВОЧНИК

1. Строение вещества
1.1. Строение атома и Периодическая система
Химический элемент — это вид атомов с определённым положи­
тельным зарядом ядра.
Атомы химических элементов в природе могут находиться в сво­
бодном состоянии (отдельные атомы), образовывать простые вещества
и входить в состав соединений (сложных веществ).
Отдельные атомы характеризуют их строением. Атом состоит из
ядра и окружающей ядро электронной оболочки.
Основные элементарные частицы в составе атома представлены
в таблице 1.
Таблица 1
Основные элементарные частицы, входящие в состав атома
Частица

Обозначение

Заряд

Масса

Протон

Р

+1

1

Нейтрон

п

0

1

Электрон

ё

-1

неМе

неМе

Такая связь может приводить к образованию как веществ, состоя­
щих из отдельных молекул (S8, N2, С12, Р4 и др.), так и кристаллических
веществ, содержащих,бесконечное число соединённых друг с другом
атомов (алмаз, графит, кремний, красный фосфор и др.). В первом слу­
чае говорят о молекулярной структуре простых веществ, во втором —
о немолекулярной (атомной) структуре веществ.
Среди простых веществ широко распространено явление аллотро­
пии — это явление образования одним элементом нескольких простых
веществ. Аллотропные модификации образуют, например, углерод (ал­
маз, графит, карбин, фуллерен), кислород (кислород и озон), фосфор
(красный, белый и чёрный), олово (серое и белое), сера (ромбическая,
моноклинная, пластическая) и многие другие элементы. Причина ал­
лотропии заключается в различном составе или строении молекул или
в различном строении твёрдых веществ.
Б. Сложные вещества.
При взаимодействии атомов различных химических элементов
образуются многочисленные вещества, которые объединяют по раз­
личным признакам в классы веществ. В молекулах сложных веществ
и в веществах, образованных атомами различных элементов, могут
существовать ковалентные полярные, ионные и водородные химиче­
ские связи.
При взаимодействии атомов различных неметаллов друг с другом
образуется ковалентная полярная связь. Полярность таких связей вы­
звана тем, что атомы элементов с различной силой притягивают к себе
общую электронную пару (говорят: «обладают различной электроотри­
цательностью»).
Полярная ковалентная связь может образовываться:

1. По обменному механизму.
В этом случае каждый из взаимодействующих атомов должен
иметь по 1 неспаренному электрону для образования одной ковалент­
ной связи.
5+
5HeMej I
^> неМе
неМе,
неМе

Химия. ЕГЭ-2022.10-11 классы. Тематический тренинг

18

2. По донорно-акцепторному механизму.
При донорно-акцепторном взаимодействии атом-донор предо­
ставляет для образования общей электронной пары неподелённую
электронную пару, а атом-акцептор — вакантную орбиталь.

неМе

51
неМе, L___ ^> неМе

5~
неМе j

Кроме способа образования, «донорно-акцепторная» связь ничем
не отличается от обычной ковалентной связи.
Взаимодействие атомов металла и неметалла приводит к возник­
новению ионной связи.

М + неМе l -

^> Мп+ неМе11

Так как свойства элементов изменяются периодически, а в периоде
происходит постепенное нарастание неметаллических свойств и ослаб­
ление металлических, то нет строгой границы между ковалентными
и ионными связями. Принято считать, что ионная связь является пре­
дельным случаем полярной ковалентной связи; за условную границу
принята разность электроотрицательностей взаимодействующих ато­
мов: при АЗО >1,7связь считается ионной, при ЛЭО ^1,7— ковалент­
ной полярной.
Часто между молекулами различных веществ или в молекулах воз­
никают силы дополнительного взаимодействия, которые называют
молекулярными водородными связями. Водородные связи образуются
между атомом водорода, имеющим достаточно большой частичный
положительный заряд («подвижным», «кислым» атомом водорода, вхо­
дящим в состав групп О—Н, N—Н или кислот), и атомом, имеющим
высокую электроотрицательность и маленький радиус, — кислородом,
азотом, фтором. Другие элементы водородных связей не образуют. Хотя
энергия (прочность) водородной связи в 8—10 раз меньше, чем энер­
гия ковалентной связи, её существование объясняет многие важные
характеристики веществ, в частности внутримолекулярные водородные
связи стабилизируют структуру белков и ДНК. Вещества с межмоле­
кулярными водородными связями имеют более высокие температуры
кипения (плавления) по сравнению с имеющими сравнимые значе­
ния молекулярных масс веществами, не образующими таких связей,
например, диметиловый эфир (СН3)2О имеет температуру кипения
—24 °C, а его изомер, этиловый спирт С2Н5ОН, — +78 °C. Природу

19

Краткий справочник

этой связи трактуют как электростатическое притяжение с вкладом
донорно-акцепторного взаимодействия.

2. Химическая кинетика
и химическое равновесие
Для осуществления химической реакции необходимо столкнове­
ние молекул. Не всякое столкновение приводит к образованию нового
вещества. Только при столкновении активных молекул, обладающих
повышенным запасом энергии, происходит реакция.
На скорость химической реакции влияют:
1) сами реагирующие вещества;
2) температура;
3) частота столкновений молекул, те. концентрация, давление для га­
зов, степень измельчения (площадь поверхности) твёрдых веществ;
4) присутствие других веществ (катализаторы ускоряют химические
реакции, а ингибиторы уменьшают скорость реакций).
Скорость химической реакции равна изменению концентрации
реагирующего вещества в единицу времени, те.

Vxp =|AC/At)|,
где АС — изменение концентрации реагирующего вещества (моль/л),
At — промежуток времени (с).
Зависимость скорости химической реакции от температуры опре­
деляется правилом Вант-Гоффа: при повышении температуры на каж­
дые 10 °C скорость химической реакции возрастает в 2-4 раза.
Т2-Т,

V2 = V,-у 10 ,
где v2 и Vj — скорости реакции при температурах Т2 и Т, соответствен­
но, у — температурный коэффициент скорости химической реакции.
Зависимость скорости реакции от концентрации реагирующих
веществ описывается законом действующих масс Гульдберга — Вааге:
при постоянной температуре скорость химической реакции прямо
пропорциональна произведению концентраций реагирующих веществ
в степенях, которые равны коэффициентам в уравнении реакции.
Пусть уравнение реакции записано в общем виде как
аА + ЬВ = рР + Dd,

20

Химия. ЕГЭ-2022.10-11 классы. Тематический тренинг

тогда выражение для скорости реакции имеет вид
vxp=k-C(A)a а2 + ка + мп а2 + нр

1. Записываем степени окисления всех элементов:

K+'Mn+7of + H^i-'^a° + Kual + мп^ар + н^о1
2. Выписываем пары элементов, которые изменили степень окис­
ления:
Мп"7.... —> Мп^2
ci-' ....^а^

3. Составляем уравнение электронного баланса, для этого:
а) вычисляем количество отданных и принятых электронов:
Мп+7 + 5е = Мп*2
2а-1-2ё =а2°

Для вычисления числа электронов от заряда в левой части
уравнения отнимаем заряд в правой части:
(+7) - (+2) = +5ё
(_2)-(0) = -2е
б) находим множители, уравнивающие количество отданных
и принятых электронов:
Мп^7 + 5е = Мп*2 -2
2а~1-2ё=а2
-5
в) складываем уравнения полуреакций окисления и восстановле­
ния с учётом подобранных коэффициентов и получаем урав­
нение электронного баланса:
2Мп*7 + юё + ]0а~' - Юё = 2Мп+2 + 5а^
4. Указываем окислитель и восстановитель, процессы окисления
и восстановления:
Мп+7(п составе КМпО4) окислитель, процесс восстановления,
а~7 (в составе Ка) — восстановитель, процесс окисления.
5. Переносим коэффициенты из уравнения электронного баланса
в молекулярное уравнение:
2кмпО4 + юна-+5а2 + ка + 2Мпа2 + нр
Уравниваем молекулярное уравнение:
2кмпО4 + 1б(Ю)на = 5а2 + 2ка + 2Мпа2 + 8нр

24

Химия. ЕГЭ-2022.10-11 классы. Тематический тренинг

3.3. Электролиз растворов и расплавов электролитов
Электролизом называется окислительно-восстановительная реак­
ция, которая протекает на электродах при пропускании через раствор
или расплав электролита электрического тока.
Н?О
МАп <

> Мп+ + Ап11-

Мп+ + пё=М°
2Н2О + 2ё = Н° + 2ОН-

растворимый:

М°-пё = Мп+

инертный:

Апп- - пё = Ап°
2Н2О — 4ё = 0° + 4Н+

Схема 1. Электролиз растворов электролитов

В растворе или расплаве электролита происходит его диссоциация
на ионы. При включении электрического тока ионы приобретают на­
правленное движение и на поверхности электродов могут происходить
окислительно-восстановительные процессы.
На катоде возможно восстановление молекул воды и/или катионов
металла. Если металл более активен, чем алюминий (и сам алюминий),
то единственной реакцией на катоде будет восстановление воды. Если
металл по активности находится между алюминием и водородом, то на
катоде будут протекать обе конкурирующие реакции — и восстанов­
ление воды, и восстановление металла, в результате чего уменьшается
выход реакции по току. Если металл расположен правее водорода, то
должна протекать единственная реакция — восстановление катиона
металла (см. рис. 1, с. 25).
При анализе процессов, происходящих на аноде (см. рис. 2, с. 25),
в первую очередь обращают внимание на материал, из которого изго­
товлен анод.
Если анод металлический (кроме платины и осмия), то происходит
растворение анода.
Если анод инертный (графитовый, платиновый, угольный), то
окисляются анионы бескислородных кислот или молекулы воды при
электролизе солей кислородсодержащих кислот и плавиковой кислоты.

Краткий справочник

25

Рис. 1. Последовательность процессов восстановления на катоде
1-я очередь

Ме° - пё = Меп+

2-я очередь

3-я очередь

2С1-, 2Вг“, 2I-, S2" — 2ё = NOp SOJ-, F“...-ne/
Cl2, Br2, I2, S
2Н2О — 4ё = О^ + 4Н+

нерастворимый (инертный) анод

растворимый анод

Последовательность процессов на аноде
Рис. 2. Последовательность окислительных процессов,
происходящих на аноде

Пример 3. Составьте молекулярное и ионное уравнения процессов,
происходящих при электролизе водного раствора нитрата цинка с гра­
фитовыми электродами.
1. Составляем уравнение
диссоциации:

2. Записываем частицы, которые
будут находиться около катода
и анода, и указываем материал
анода:

Zn(NO3)2 # Zn2* + 2 NOJ
Zn2+
H2O

графит
NOv
H2O

3. Составляем уравнения реакций на электродах и ионное уравне­
ние процессов, происходящих при электролизе:
— на катоде: будут восстанавливаться и катионы Zn2+, и молекулы
Н2О (цинк находится в ряду активности между алюминием и во­
дородом);
— на аноде: будут окисляться молекулы Н2О (графит — инертный
электрод, нитрат-анион — остаток кислородсодержащей кислоты).

Химия. ЕГЭ-2022.10-11 классы. Тематический тренинг

26

@

Zn2+
нр
графит
NOj
нр

Zn2+ + 2е = Zn° (катодное восстановление)
2Нр + 2ё =Н° + 20 Н~
не окисляется
не окисляется
2Нр — 4е = 0% + 4Н* (анодное окисление)

Zn2+ + 2Н2О = Zn° + Н°2 + О°2 + 2Н+

4. Составляем молекулярное уравнение:
Zn(NO3)2 + 2Н2О = Zn + Н2Т + О2Т + 2HNO3

3.4. Коррозия металлов и защита от коррозии
Коррозией называется процесс самопроизвольного разрушения ме­
талла в результате взаимодействия с окружающей средой.
Коррозия является окислительно-восстановительным процессом.
При этом происходит переход катионов металла в окружающую среду:
М°-пё = М^\

и связывание освобождающихся электронов частицами окислителя,
которые имеются в окружающей среде.
Если процессы окисления металла и восстановления окислителя про­
исходят одновременно и не разделены в пространстве, то говорят о хими­
ческой коррозии металла. Такая коррозия происходит чаще всего в сухих
газах, например, при разрушении стальных труб при производстве хлора:
2Fe+3Cl2 = 2FeCl3.
Если процессы окисления металла и восстановления окислителя
происходят не одномоментно и разделены в пространстве цепью пе­
реноса освободившихся электронов, то говорят об электрохимической
коррозии металла. Такая коррозия имеет место в растворах электроли­
тов и влажном воздухе. Чаще всего в этих случаях окислителем явля­
ются катионы водорода Н\ всегда присутствующие в водном растворе:

2Н+1+2ё = Н°,
или молекулы кислорода в присутствии молекул воды (влажный воз­
дух) по уравнению:
О°2+2Нр^4ё = 4OFF.

Говорят, что в первом случае происходит коррозия с водородной
деполяризацией, во втором — с кислородной деполяризацией.

Краткий справочник

27

При контакте двух металлов различной активности более активный
металл начинает разрушаться быстрее, а менее активный оказывается
защищённым от коррозии (на нём происходит восстановление частиц
окислителя-деполяризатора).
В качестве мер защиты от коррозии или для снижения её скорости
применяют следующие:
1. Защитные покрытия: металлические, лаки, краски, плёнки,
смазки и т. п. Эти покрытия уменьшают скорость коррозии как
в результате затруднения выхода металла в окружающую среду,
так и в результате затруднения доступа окислителя к поверхно­
сти металла.
2. Электрохимическая защита. Защиту осуществляют либо подклю­
чением защищаемого металла к отрицательному полюсу источ­
ника тока (катод, катодная защита), либо соединяя защищаемое
металлическое изделие с более активным металлом («жертвен­
ный анод»). Гораздо реже применяют анодную защиту: при этом
потенциал корродирующего металла специальными способами
сдвигают в область пассивации.
3. Использование специальных (легированных) сплавов, состав кото­
рых подбирают таким образом, чтобы скорость коррозии в дан­
ной коррозионно-активной среде была наименьшей.
4. Использование ингибиторов коррозии, которые уменьшают ско­
рость разрушения металла. Ингибиторы коррозии могут как
добавлять в агрессивную среду, например при перевозке кислот
по железной дороге или транспортировке газа по газопроводам,
так и вводить в состав защитного покрытия (ингибированные
смазки и др.).
5. Снижение агрессивности среды путем её обработки. Например,
использование деаэрации воды (удаление растворённого в воде
кислорода) является обязательным приёмом снижения корро­
зионных потерь на всех промышленных предприятиях.
Рассмотрим примеры коррозии стальных изделий, которые сопри­
касаются с металлами различной активности.
Пример 4. Как происходит атмосферная коррозия во влажном воз­
духе железа, покрытого оловом (лужёное железо), в случае нарушения
целостности покрытия? Составьте электронные уравнения анодного
и катодного процессов. Какой состав имеют продукты коррозии?

28

Химия. ЕГЭ-2022.10-11 классы. Тематический тренинг

При нарушении покрытия более
активный металл становится анодом
и растворяется (окисляется); менее
активный металл выполняет роль
катода и не разрушается; происходит
электрохимическая коррозия. По таб­
лице стандартных электродных потенциалов (или по ряду активности
металлов) определяем: железо более активно, следовательно, оно будет
разрушаться. На олове будет происходить восстановление окислителя
(кислорода), т.е. в данном случае процесс коррозии происходит с кис­
лородной деполяризацией.
Уравнения реакций:
на аноде:
Fe° — 2e = Fe*2
на катоде: 0$ + 2Н2О + 4ё = 4ОН~
Молекулярное уравнение процесса коррозии:
2Fe + О2 + 2Н2О = 2Fe(OH)2l
Образование гидроксида железа(П) является первичным процессом
при коррозии железа. Так как для железа более характерной (устойчи­
вой) является степень окисления +3, то происходит окисление гидр­
оксида железа(П) кислородом воздуха до гидроксида железа(Ш), кото­
рый будет разлагаться с выделением воды:
4Fe(OH)2 + О2 + 2Н2О = 4Fe(OH)3±

Fe(OH)3 = FeO(OH) + Н2О или
2Fe(OH)3 = Fe2O3 + 3H2O
Следовательно, ржавчина, как и продукты коррозии, образующиеся
на других металлах, имеет сложный оксидно-гидроксидный состав.

4. Растворы. Растворимость.
Теория электролитической диссоциации
4.1. Растворы. Растворимость
Растворами называются однородные (гомогенные) системы
переменного состава, которые состоят из двух или более компонен­
тов и продуктов их взаимодействия. Например, раствор серной кис­
лоты H2SO4 в воде Н2О состоит из двух компонентов (H2SO4 и Н2О),

Краткий справочник

29

продуктами взаимодействия будут гидратированные ионы Н+, HSO4
и SO^~, которые образуются при диссоциации серной кислоты.
Содержание растворённого вещества в растворе может быть выра­
жено либо безразмерными величинами (массовая или объёмная доля,
проценты), либо размерными величинами — концентрацией.
Массовая доля растворённого вещества о равна отношению массы
растворённого вещества тв_ва к массе раствора тр_ра:
тв-ва
тр-ра

Понятно, что масса раствора складывается из массы растворённого
вещества и массы растворителя, т.е. тр_ра = тв_ва + тр_ля.
Процентная концентрация показывает содержание растворённого
вещества в 100 г раствора:
тв-ва
тр-ра

Молярная концентрация См (моль/л) равна отношению количе­
ства вещества пв ва к объёму раствора, выраженному в литрах У(л):
р

_ Пв-ва
Чл)

Растворимость вещества определяется содержанием вещества в его
насыщенном растворе. Растворимость твёрдых веществ и жидкостей
обычно выражают коэффициентом растворимости, который равен
массе вещества, растворяющегося при данных условиях в 100 г рас­
творителя с образованием насыщенного раствора.

4.2. Теория электролитической диссоциации
Все сложные вещества по электропроводности их растворов раз­
деляются на неэлектролиты (растворы этих веществ не проводят элек­
трический ток) и электролиты. К электролитам относятся 3 класса
веществ: основания (МОН), кислоты (НАп) и соли (МАп).
В растворах электролиты взаимодействуют с молекулами воды
(в уравнении диссоциации их не записывают!) и распадаются на ионы
(диссоциируют на ионы); эта реакция является обратимой и равно­
весной:

АВ^А++В~

30

Химия. ЕГЭ-2022.10-11 классы. Тематический тренинг

По степени электролитической диссоциации, т. е. степени распада
на ионы а, электролиты разделяют на 3 группы: слабые (а < 3 %), силь­
ные (а > 30 %) и средней силы (3 % < а < 30 %).
К сильным электролитам относятся щёлочи, все соли, кислоты
(соляная, или хлороводородная, НС1, азотная HNO3, серная Н^О^
хлорная НСЮ4, хлорноватая НСЮ3, бромоводородная НВг, йодоводо­
родная HI и некоторые другие). Н3РО4, H2SO3 и HF — электролиты
средней силы, все остальные электролиты считают слабыми.
4.2.1. Ионные уравнения реакций

При взаимодействии друг с другом растворов электролитов в реак­
цию вступают не молекулы, а ионы, которые находятся в растворе.
Если в результате взаимодействия между собой противоположно заря­
женных ионов образуется слабый электролит (^), газообразное (Т)
или нерастворимое (i) вещество, то это вещество удаляется из сферы
реакции (раствора) и она протекает до конца в соответствии с принци­
пом Ле Шателье (положение равновесия этой системы будет смещаться
вправо, в сторону продуктов реакции).

А +В~ + C+D~ ^ A+D~ + С+В~

Протекает до конца, если один из про­
дуктов реакции ^ ,Т, i

Правила составления ионных уравнений.
1. Составить молекулярное уравнение реакции.
2. Проверить возможность протекания реакции ( ^ ,ТД).
3. Отметить вещества, которые будут записываться в молекулярном
виде (осадки, газы, слабые электролиты и неэлектролиты).
4. Записать ионное уравнение, при этом не забыть:
— коэффициент перед формулой вещества относится к обоим
ионам (!!!);
— формулы многоатомных (сложных) ионов не разрывают —
ОН-. СО]-, NOr. SO]-, РО]-, НСОг, НРО]~ ит.п.;
— индекс после иона переходит в ионном уравнении в коэффи­
циент перед ним.
5. Привести подобные члены в левой и правой частях уравнения
(«сократить»).
6. Переписать сокращённое ионное уравнение.

31

Краткий справочник

Пример 5. Составьте ионное уравнение реакции взаимодействия
нитрата железа(Ш) с гидроксидом натрия.
I. Составляем молекулярное уравнение:

FefNO^ + 3NaOH = Fe(OH)3 + 3NaNO3
2. Проверяем возможность протекания реакции (наличие в про­
дуктах реакции ^ ,Т, i):

FefNO^j + 3NaOH = Fe(OH)3^ + 3NaNO3
3. Отмечаем вещества, которые в ионном уравнении будут запи­
саны в виде молекул:
FefNO^j + 3NaOH = Fe(OHX3^ + 3NaNO3

4. Составляем полное ионное уравнение реакции:
Fe3* +3NO3 + 3Na*+3OH~ = Fe(OH}3 + 3Na* + 3NO3
5. «Сокращаем» (приводим подобные члены) одинаковые ионы
в левой и правой частях уравнения:

Fe3*+3NO3 + 3Na*+3OH~ = Fe(OH)3 + 3Na* + 3NO3
6. Записываем сокращённое ионное уравнение:
Fe3* + ЗОН-= Fe(OHl3
4.2.2. Понятие о кислотности среды

Вода является очень слабым электролитом и диссоциирует:

н2о^н* +онДля диссоциации воды справедливо соотношение

Cr-COH. = 1'W",
где Сн+ и C()/f — молярные концентрации ионов Н+ и ОН-.
Введём определения:pH = —IgC^ и рОН = —lgC0H~,
тогда справедливо:pH + рОН = 14.
Очевидно, что:
в нейтральных средах: ^н+ ~Сон- И pH =7;
в кислых средах:
>СОн- и рН< 7;
в щелочных средах:
< Сон- и pH >7.
Кислотность среды определяют с помощью индикаторов (напри­
мер, лакмуса, метилоранжа, фенолфталеина, универсального индика­
тора и других) или с помощью специального прибора рН-метра.

Химия. ЕГЭ-2022.10-11 классы. Тематический тренинг

32

4.2.3. Гидролиз солей

В неорганической химии гидролизом называется реакция обменного
взаимодействия соли с водой, в результате которой образуется слабый
электролит (см. схему 2). Этот процесс происходит при растворении
соли в воде.
МАп + НОН # МОН + НАп
В результате гидролиза изменяется кислотность среды в кислую
(pH < 7) или щелочную (pH > 7) сторону. Кислотность изменяется
в тех случаях, когда в результате связывания ионов, образовавшихся
при диссоциации электролита, с катионами водорода или гидроксид­
ионами, образующимися при диссоциации воды, появляются частицы
(ионы или молекулы) слабого электролита; это приводит в соответ­
ствии с принципом Ле Шателье к смещению положения равновесия
диссоциации воды. Принципы определения возможности протекания
гидролиза приведены на схеме 2.
Как ясно из приведённой схемы:
— раствор соли, образованной сильным основанием и сильной
кислотой, имеет нейтральную среду;
— раствор соли, образованной сильным основанием и слабой кис­
лотой, имеет щелочную среду;
МОН
НАп

сильное

нейтральная среда
pH-7

сильная
гидролиз не протекает

МОН

сильное

щелочная среда

НАп
слабая
Ап" + НОН # ОН~ + НАп

МОН

pH >7

слабое

кислая среда

НАп
сильная
М+ + НОН#Я++МОН

pH 7).
3. Составляем ионные уравнение гидролиза:
СО32~ + НОН # НСО^ + ОН- (1 -я стадия)
НСО3~ + НОН # Н2СО3 + ОН- (2-я стадия)
4. Составляем молекулярное уравнение 1-й стадии гидролиза*:
К2СО3 + нон ^ кон + кнсо3
5. Составляем молекулярное уравнение 2-й стадии гидролиза:
кнсо3 + нон # кон + Н2СО3

* Реакция гидролиза, как правило, протекает по первой стадии, потому
что накапливающиеся ионы сильногоэлектролита (в данном случае ионы ОН )
в соответствии с принципом Ле Шателье будут смешать положение равновесия
влево, в сторону исходных веществ. Степень гидролиза редко бывает большой,
обычно она составляет доли процента или несколько процентов. Исключение,
т.е. протекание гидролиза до конца или с большой степенью гидролиза, состав­
ляют соли, образованные слабым основанием и слабой кислотой.
3. Зак. № 152

34

Химия. ЕГЭ-2022.10-11 классы. Тематический тренинг

5. Неорганическая химия
5.1. Классификация неорганических веществ
Неорганические вещества классифицируют на простые (металлы М
и неМ) и сложные.
Сложные неорганические вещества подразделяют на:
I) оксиды — сложные вещества, которые состоят из двух элементов,
одним из которых является кислород в степени окисления -2
(О2);
2) кислоты (бескислородные) — электролиты, при диссоциации
которых из катионов образуются только катионы водорода Н\
3) гидроксиды:
— основания МОН — электролиты, при диссоциации которых из
анионов образуются только гидроксид-анионы ОН ,
— кислородсодержащие кислоты НАп;
— амфотерные гидроксиды, при диссоциации которых образуются
как катионы водорода Н^, так и анионы ОН~;
4) соли МАп — электролиты, при диссоциации которых образуется
катион, содержащий атом металла, или катион аммония NH^
и анион кислотного остатка.

1. Оксиды классифицируют на:
а) солеобразующие:
— оснбвные, которым соответствуют основания, образованы
металлом в низших степенях окисления (+1, +2), например:
Na2O — оксид натрия, MgO — оксид магния , СиО - оксид каль­
ция. FeO — оксид железа(П), СгО — оксид хрома(П);
амфотерные, которым соответствуют амфотерные гидроксиды,
образованы металлом в более высоких степенях окисления
( + 3, +4), например: А12О3 — оксид алюминия, Ре2О, — оксид
железа(Ш), МпО2 — оксид марганца( 1V); редко в степени окис­
ления +2, например: ZnO — оксид цинка, ВеО — оксид бериллия;
— кислотные, которым соответствуют кислоты, образованы неметаллами, например: СО2— оксид углерода(1У), или ангидрид
угольной кислоты, SOj — оксид серы(VI), или серный ангидрид,
Р2О- - оксид фосфора(V), или фосфорный ангидрид, или металлами в высоких степенях окисления (+5, +6, +7), например:
Vfi5 — оксид ванадия(У), СгО3 — оксид хрома(У1), или хромовый
ангидрид, Мп2О7— оксид марганна(УП);
3-

Краткий справочник

35

б) несолеобразующие: СО — оксид углерода(П), или угарный газ,
NO — оксид азота(П), N2O — оксид азота(1), или «веселящий газ».

2. Кислоты классифицируют:
а) по природе кислотного остатка:
— бескислородные, например: НС1— хлороводородная (или соля­
ная) кислота, Н^ — сероводородная кислота, НВг — бромоводо­
родная кислота;
— кислородсодержащие, например: НСЮ — хлорноватистая кис­
лота, H^Oj— сернистая кислота, H2SO4 — серная кислота:
б) по числу катионов водорода, которые могут образоваться при
диссоциации кислоты (по числу атомов водорода, способных
замещаться на атом металла):
— однооснбвные, например: HCI, НСЮ4 — хлорная кислота, HNO3 —
азотная кислота;
— многооснбвные, например: H2S (двухоснбвная), Н3РО4 (трёхоснбвная) — ортофосфорная кислота.
3. Гидроксиды металлов классифицируют на:
а) щёлочи — растворимые в воде основания (кроме NHflH), на­
пример: NaOH — гидроксид натрия, КОН — гидроксид калия,
Са(ОН)2— гидроксид кальция, Ва(ОН)2 — гидроксид бария;
б) нерастворимые основания, например: Си(ОН)2 — гидроксид меди(П), Mg(OH)2 — гидроксид магния;
в) амфотерные гидроксиды, способные взаимодействовать с образо­
ванием солей и с кислотами, и со щелочами, например: Zn(OH)2 —
гидроксид цинка, А1(0Н)3 — гидроксид алюминия, Ве(ОН)2 —
гидроксид бериллия.
4. Соли классифицируют на:
а) средние, например: Na2SO4— сульфат натрия, СиС12— хлорид
меди(П);
б) основные, например: СиОНС! — гидроксохлорид меди(П),
FeOH(NO3)2 — гидроксонитрат железа(Ш);
в) кислые, например: NaHSO4 — гидросульфат натрия, Са(НСО3)2 —
гидрокарбонат кальция;
г) комплексные, в состав которых входит сложный катион или ани­
он, состоящий из атома металла-комплексообразователя и лиган­
дов, например: Na[AI(OH)J — тетрагидроксоалюминат натрия,
K2[Zn(OH)J — тетрагидроксоцинкат калия.
Возможны способы классификации и по другим признакам.
4. Зак. № 152

Химия. ЕГЭ-2022.10-11 классы. Тематический тренинг

36

5.2. Названия неорганических веществ
I. Формулы и названия, которые необходимо выучить (см. табл. 6).
Таблица 6

Названия некоторых неорганических вешеств и остатков
Название

Формула
HNO;

азотистая кислота

Формула остатка и название

NO2 — нитрит

hno3

азотная кислота

NO3 — нитрат

NH3

аммиак

NH4 — аммоний

Н2СО3

угольная кислота

COj~ — карбонат

Н^

сероводородная кислота

S2~ — сульфид

Н^О3

сернистая кислота

SOj- — сульфит

н^о*
н^ю3

серная кислота

SO24~ — сульфат

кремниевая кислота

SiO3~ — силикат

"ZA

пирофосфорная кислота

Рр*~ — пирофосфат

НРО3

метафосфорная кислота

POj — метафосфат

ортофосфорная кислота

РО4~ — ортофосфат (фосфат)

на

соляная (хлороводород­
ная) кислота

С1~ — хлорид

нао4
нао3
нао2
нею

хлорная кислота

СЮ4 — перхлорат

хлорноватая кислота

СЮ3 — хлорат

хлористая кислота

СЮ2 — хлорит

хлорноватистая кислота

СЮ~ — гипохлорит

'НМпОл

марганцевая кислота

МпО4 — перманганат

i

Н^МпО.

марганцовистая кислота

МпО4~ — манганат

NaOH

гидроксид натрия

ОН~ — гидроксил

NaHCO3

гидрокарбонат натрия

НАп~ — гидро( остаток)

CuOHCl

хлорид гидроксомеди(П)

МОН^ — гидроксо( металла)

2. Атомы неметаллов в соединениях с металлом называют, добавляя
суффикс -ид к латинскому названию, например: О~2 — оксид, С1~ —
хлорид, I - йодид, N’3 — нитрид и г. д.
3. В России названия оксидов, оснований и солей составляют,
называя справа налево входящие в это соединение атомы или группы
и указывая степень окисления главного (центрального) элемента, если
4’

Краткий справочник

37

она может иметь разные значения в различных веществах*. Например:
MgO — оксид магния, FeCl2 — хлорид железа(П), FeCl3 — хлорид железа(Ш), Си(ОН)2 — гидроксид меди(П). (ZnOH)2SO4 — сульфат гидроксоцинка (или гидроксосульфат цинка).
4. Названия кислородсодержащих кислот, в которых центральный
атом имеет высшую степень окисления, оканчиваются на -ноя, в пре­
дыдущей степени окисления---- истая, например: H2SO4 — серная
кислота, ^О3 — сернистая кислота.

5.3. Общие химические свойства неорганических
веществ
А. Простые вещества.
Металлы М могут проявлять свойства только восстановителей:
М° — пё = М^п и реагировать с окислителями:
1) неметаллами:
— кислородом с образованием оксидов или пероксидов:
О°2 + 4ё = 2О~2;
— другими неметаллами (С12, Вг2,5, Р, N2...) с образованием солей:
неМ + пе = неМ'п;
2) кислотами (кроме HNO3) с выделением водорода Н2:
21Г1 + 2е~ = 77^ (только металлы, расположенные в ряду актив­
ности до водорода);
3) соединениями (оксидами и солями) менее активных металлов:
М+п + кё = М\
4) некоторыми другими окислителями (концентрированная 11^04.
NO2, HNO3 и т. п.) — возможность протекания реакции и продук
ты взаимодействия определяются особыми свойствами металлов
и окислителей.

Неметаллы неМ могут проявлять в окислительно-восстановитель­
ных реакциях свойства и окислителя, и восстановителя.
Как окислители неМ + пе = неМ~ могут реагировать с:
— металлами М° — пё = М+п\
— водородом Н%-2е = 2774’(кроме Si, Р и нескольких менее актив­
ных неметаллов);
— некоторыми сложными веществами-восстановителями, те. со­
единениями, имеющими в своём составе элемент-восстановитель
* Комиссия по номенклатуре 1С РАС рекомендует строить названия, начиная
с катиона, например, NaCl — натрий хлорид, MgOHCl — магний гидроксид хлорид.

Химия. ЕГЭ-2022.10-11 классы. Тематический тренинг

38

в низших или промежуточных степенях окисления, например:
2Н^~2 + ЗО°2 = 2S*4O22 + 2Н2О (S~2 - восстановитель, О°2 окислитель);2N*2O + О% = 2N^4O22 (N^2 — восстановитель, &2 —

окислитель).
Как восстановители неМ - пё = неМ+п могут реагировать с:
— более активными неметаллами;
— некоторыми сложными веществами-окислителями, имеющими
в своём составе элемент-окислитель в высшей или промежуточ­
ной степени окисления, например: S° + 2N*4O2 = S^4O2 + 2N+2O
(S° — восстановитель, N*4 — окислитель).
Б. Сложные вещества.
Химические свойства сложных веществ удобно рассматривать,
выделяя несколько групп свойств:
— общие свойства, определяемые принадлежностью вещества к ка­
кому-либо классу неорганических соединений;
— особые (специфические) свойства, среди которых выделяют:
• участие в окислительно-восстановительных реакциях;
• качественные реакции, позволяющие определить это вещество;
• какие-либо уникальные свойства или факты.
Свойства основных классов неорганических соединений на приведенных ниже схемах сгруппированы по этому принципу.
/

X

Реакции без изменения степени окисления металла

О
^
X
rj
X
и
*
■ о
о
3
X
'С
X

О

1)
2)
3)
4)

МО + НАп = соль МАп + вода
МО + неМеО = соль МАп
МО + амфотерный оксид МЛО = соль MX
МО + Н2О = МОН (шёлочь)
(оксиды очень активных металлов с образованием щелочей)

Особые свойства
1) окисление более активных М (расположены левее в ряду
активности)
2) реакции с сильными окислителями (для металлов, имеющих
несколько степеней окисления Fe2+, Сг2\ Мп2+,...)
3) качественные реакции

Схема 3. Общие химические свойства основных оксидов (МО — основный
оксид, МОН — основание, неМО — кислотный оксид, НАп — кислота,
МЛп — соль, MX — соль кислотной формы амфотерного гидроксида)

Реакции без изменения степени окисления

1)
2)
3)
4)

неМО + МОН = соль МАп + вода
неМО + МО = соль МАп
неМО + Н2О = кислота НАп (кроме SiO?)
неМО + МАп = другая соль + другой оксид неметалла
(вытесняют оксиды более слабых или летучих кислот
из их солей)

Особые свойства
1) окисление сильных восстановителей (NO2, СгО? ...)
2) взаимодействие с более сильными окислителями
(s+4o? р;3о?...)
3) качественные реакции

Схема 4. Общие химические свойства кислотных оксидов
(неМО -- кислотный оксид, МО — оксид основный. МОН — основание.
НАп - кислота. МАп -- соль)

Реакции без изменения степени окисления металла

1) МАО
2) МЛО
3) МАО
4) МАО

+
+
+
+

МОН (щёлочь!) = соль MX (+ вода)
НАп = соль МЛАп + вода
не МО = соль МаАп
МО = соль MX

Особые свойства
1) окисление более активных М (расположены левее в ряду
активности)
2) реакции с сильными окислителями
(для металлов, имеющих несколько степеней окисления
Сг3+, Мп4+,...)
3) качественные реакции
Схема 5. Общие химические свойства амфотерных оксидов
(Мд — амфотерный металл, не МО — кислотный оксид, МО — оксид
основный, МОН — основание, НАп — кислота, МАп -- соль кислоты,
MX — соль кислотной формы амфотерного гидроксида)

А) Без изменения степени окисления

1)
2)
3)
4)
5)
6)
7)

МОН = М+ + ОН- (диссоциация)
окрашивание индикаторов
МОН + НАп = соль МАп + Н2О (реакция нейтрализации)
МОН + неМО = соль МАп + Н2О
МОН + МАО = соль MX (+ Н2О)
МОН + МАОН = MX (+ Н2О)
МОН + М]Ап1(
} = новая соль и новое основание
(если новая соль или новое основание нерастворимы!)

Б) Особые свойства
1)
2)
3)
4)

ОВР с выделением Н2 (с Al, Zn, Si)
ОВР с галогенами, серой, фосфором
окисление более активных М
качественные реакции

Схема 6. Общие химические свойства растворимых оснований
(МОН — щёлочь, НАп — кислота, МАп — соль, неМО — кислотный оксид,
МАО — амфотерный оксид, МАОН — амфотерный гидроксид,
MX — соль кислотной формы амфотерного гидроксида)

А) Общие свойства
(без изменения степени окисления)

/---------

к
ОС

С
X
о

4 1) МОН + НАп = МАп + Н2О
/
(реакция нейтрализации)
у'
2) МОН = МО + Н2О (при (°)

/

h

У
Л

X

Б) Особые свойства

1) участие в ОВР
\
взаимодействие с более сильными окислителями
\
(Fe(OH)2, Сг(ОН)2 ..)
2 Fe(OH )2 + О2 + 2 Н 2О = 4Fe(OH)3
2) качественные реакции
Схема 7. Общие химические свойства нерастворимых оснований
(МОН —нерастворимое основание, МО — основный оксид,
НАп — кислота, МАп — соль)

А) Общие свойства
(без изменения степени окисления)
1) МАОН + НАп = МаАп + Н2О (реакция нейтрализации)

2) МАОН(ТВ,+ МОН(шёлочь) (тн.) = мх + н20(о
^А^^(тв) + ^^^(тёлочь)(р-р) — ^^(гилроксокомплекс)

3) МдОН = МдО + н2о (при 1°)

4) МдОН + МО = соль MX + Н2О (t°)
Б) Особые свойства

1) участие в ОВР
2) качественные реакции
Схема 8. Общие химические свойства амфотерных гидроксидов
(МА — амфотерный металл, МО — оксид щелочного или
щелочно-земельного металла, МОН — щёлочь, НАп — кислота,
MX — соль кислотной формы амфотерного гидроксида)

А) Общие свойства
(без изменения степени окисления элемента, образующего кислоту)

НАп
Н+ + Ап' (диссоциация)
окрашивание индикаторов
НАп + МОН = МАп + Н2О (реакция нейтрализации)
НАп + МО = МАп + Н2О
НАп + MjAnj = новая соль и новая кислота
(если новая соль или новая кислота нерастворимы
или новая кислота более слабая, чем исходное вещество)
6) НАп + М = H2t + МАп (исключая HNO3)
(если металл левее водорода в ряду активности, М < Н2)
(HNO3 + М = MNO3 + Н2О + NO2, NO, N2O, N2, NH4NO3
в зависимости от концентрации кислоты и активности
металла)

1)
2)
3)
4)
5)

Б) Особые свойства

1) участие в ОВР по кислотному остатку
2) качественные реакции по кислотному остатку

Схема 9. Общие химические свойства кислот
(НАп — кислота, МОН — основание или амфотерный гидроксид,
МО — основный или амфотерный оксид, МАп — соль)

42

Химия. ЕГЭ-2022. 10-11 классы. Тематический тренинг

Общие свойства

1) МАп = М+ + Ап" (диссоциация)
2) МАп + М, = М + М(Ап
(если металл расположен в ряду активности левее металла,
входящего в состав соли)
3) МАп + НАП] = новая соль МАП] и новая кислота НАп
(если новая соль или новая кислота нерастворимы
или новая кислота более слабая, чем исходное вещество)
4) МАп(рр) + MjOH^.,^ = новое основание и новая соль
(если один из продуктов реакции нерастворим!)
5) МАп + неМО = другая соль + другой неМО
(вытесняются оксиды более слабых или летучих кислот
из их солей)
6) гидролиз солей
Особые свойства

1)
2)
3)
4)

участие в ОВР по кислотному остатку
участие в ОВР по катиону металла
качественные реакции по кислотному остатку
качественные реакции по катиону металла

Схема 10. Общие химические свойства солей
(МАп — соль. НАп — кислота, МОН — основание,
неМО — кислотный оксид)

6. Органическая химия
6.1. Классификация органических веществ
Органическую химию можно рассматривать как раздел химии, ко­
торый изучает углеводороды и их производные.
На схеме 11 (см. с. 43) приведены общие формулы веществ несколь­
ких классов углеводородов и некоторые их взаимосвязи (так называемые
генетические связи). Следует лишь напомнить, что индексом «п» в этих
формулах обозначается общее число атомов углерода в молекуле веще­
ства.
На схеме 12 (см. с. 44) приведены наиболее важные функцио­
нальные группы и некоторые взаимные переходы между классами

Схема 11. Некоторые классы углеводородов и взаимосвязь между ними

Схема 12. Некоторые классы кислородсодержащих органических веществ и взаимосвязь между ними

45

Краткий справочник

производных углеводородов («генетические связи»). На этой схеме
приведены только некоторые из существующих взаимосвязей между
классами веществ! Необходимо понимать: производные углеводоро­
дов существуют для любого класса углеводородов. Мы напоминаем
об этом, потому что в школьном курсе химии изучаются преимуще­
ственно производные предельных углеводородов и может сложиться
ошибочное впечатление, что разнообразие органических веществ огра­
ничивается производными алканов.

6.2. Названия органических веществ
Приведём некоторые основополагающие принципы составления
систематических названий, позволяющие составлять формулы орга­
нических веществ, изучаемых в школьном курсе химии.
1. В основу систематических названий положены названия углево­
дородов, которые содержат столько же атомов углерода, сколько
их находится в главной углеродной цепи молекулы. В качестве
основных углеводородов используются предельные и аромати­
ческие углеводороды и некоторые другие вещества (например,
гетероциклы).
2. Епавной углеродной цепью в молекуле является самая длинная
цепь углеродных атомов (или характерная группа, например:
бензольное кольцо, остаток глюкозы и т. п.).
Пример 7. Назовите по систематической номенклатуре.
с’н3—с2—С3Н2—С4Н—С5Н3

СН,-С3—С4Н,—С5Н-С6Н,
II

сн-сн, сн3
Цепь из 5 атомов углерода

с2н-с'н3 сн3
Цепь из 6 атомов углерода

С4 Н ,-С3—С Н ?—С Н-С Н,

сн3—С—сн,—С2Н-С3Н,

II II

1

1

С2Н—С'Н3 сн3
Цепь из 4 атомов углерода

II II 1

1

СН-СН3 С'Н3
Цепь из 3 атомов углерода

В приведённом примере самой длинной цепью атомов углерода
является цепь из 6 атомов, основой названия будет слово гексан.

46

Химия. ЕГЭ-2022. 10-11 классы. Тематический тренинг

3. Главная углеродная цепь должна быть пронумерована правильно:
— сумма номеров всех атомов углерода, которые имеют заме­
стители, должна быть наименьшей;
— кратная связь (двойная или тройная углеродные связи) дол­
жна иметь наименьший возможный номер. Если в молекуле
имеются и двойная, и тройная связи, то двойная связь имеет
преимущество;
— если имеется несколько возможностей нумерации, то выби­
рают ту, при которой разветвление получает меньший номер;
— атом углерода в альдегидной или кислотной группе, как пра­
вило, должен иметь номер 1 (хотя допускается рассматривать
эти группы в качестве заместителя).
4. Записывают названия всех заместителей и указывают цифрой
(перед названием) номер атома углерода, у которого находится
заместитель.
5. Кратные связи и функциональные группы:
— кратные связи называют, заменяя суффикс -ан в названии
углеводорода, определяющего главную цепь, на соответ­
ствующее родовое окончание (например, для алкенов —ен)
и указывая цифрой их местонахождение;
— функциональные группы указывают, добавляя соответствую­
щий суффикс к названию углеводорода, например для спир­
тов —ол, альдегидов —аль, для карбоновых кислот —овая
кислота и др.
6. Несколько заместителей (или связей), имеющих одинаковое
название (метил, хлор и т. п.), объединяют префиксами ди- (два),
три- (три), тетра- (четыре) и т.д.
7. Заместители перечисляют в алфавитном порядке (русский ал­
фавит), не учитывая умножающие префиксы.
Полное название углеводорода в рассматриваемом примере —
3,5-диметил-2-гексен.

Для уверенного выполнения части работы, связанной с органиче­
ской химией, следует запомнить тривиальные (общеупотребительные,
технические, иногда — исторически сложившиеся) названия некото­
рых веществ, которые представлены в таблице 7.

47

Краткий справочник

Таблица 7
Названия некоторых органических вешеств

Тривиальные названия

Систематические названия и пояснения

Акриловая кислота

Пропеновая кислота СН2=СН -СООН

Анилин

Фенилами», аминобензол C6H^NH2

Ацетат

Этаноат (остаток уксусной кислолы) СН ^СОО"

Ацетатное волокно

Триацетилцеллюлоза (сложный эфир целлюлозы
и уксусной кислоты) [С6Н7О2(О--СОСН3)3]П

Ацетилен

Этин СН=-СН

Ацетон, ди метил кетон

Пропанон СН3- СО-СН}

Бензойная кислота

С6Н5СООН

Гексахлоран

1,2.3,4,5,6-гексахлорииклогексан С6Н6С16

Гл и церин

1,2.3- пропантриол С3Н5(ОН)3

Дивинил, бутадиен -1,3

сн2=сн-сн=сн2

Динамит

Тринитроглицерин (в смеси с наполнителями)
C3H5(ONO2)3

Изооктан

2,2.4-триметил пентан
(СН3)3С-СН2 СН(СН3)-сн3

Изопрен

2-метилбутадиен-1,3 СН,=С(СН3)-СН=СН2

Изопреновый каучук

Стереорегулярный полимер, полученный полиме­
ризаций изопрена

Капрон

|-CO-(CH2)5-NH-|n

Карболовая кислота

Фенол С6Н5ОН

Ксилолы

Диметилбе11зол ы С6 Н4( С Н3)2

Лавсан, полиэстер

П ол и этиле нте ре фтал ат

(-ОСН2СН2-О-СО-С6Н4-СО-)п
Метакриловая кислота

Метилпропеновая кислота СН2=С(СН3)-СООН

Метилакрилат

Метилпропеноат (метиловый эфир акриловой кис­
лоты) СН2=СН-СООСН3

М етил м ет а к р и л ат

Метиловый эфир метакриловой кислоты
СН2=С(СН3)-СООСН3

Химия. ЕГЭ-2022.10-11 классы. Тематический тренинг

48

Окончание табл. 7

Тривиальные названия

Систематические названия и пояснения

Муравьиная кислота

Метановая кислота НСООН

Муравьиный альдегид

Метаналь, формальдегид НСНО

Олеиновая кислота

С17Н33СООН (непредельная кислота)

Пальмитиновая кислота С15Н31СООН (предельная кислота)

Пикриновая кислота

2,4,6-тринитрофенол C6H,(NO2)3OH

Пироксилин

Tpjiнитроцеллюлоза [C6H7O2(O-NO2)3]n

Полиметилметакрилат,
органическое стекло

Полимер, полученный полимеризацией метило­
вого эфира метакриловой кислоты

Стеариновая кислота

Октадека новая кислота С17н35соон

Терефталевая кислота

1,4-бензолдикарбоновая кислота

Толуол

Метилбензол С6Н5СН3

Уксусная кислота

Этановая кислота СН3СООН

Уксусный альдегид

Этаналь СН3СНО

Фенол

Карболовая кислота С6Н5ОН

Формальдегид

Метаналь, муравьиный альдегид НСНО

Формиат

Метаноат (остаток муравьиной кислоты) НСОО~

Хлоропрен

2-хлорбутадиен-1,3 СН2=С(С1)—СН=СН2

Хлоропреновый каучук

Стереорегулярный каучук, полученный полимери­
зацией хлйропрена

Хлороформ

Трихлорметан СНС13

Этилен

Этен СН2=СН2

Этиленгликоль

1,2-этандиол С2Н4(ОН)2

Изомеры и гомологи
Изомерами называются вещества, которые имеют одинаковую
формулу, но отличаются по строению и свойствам. Говоря другими
словами: названия у изомеров будут разные, а суммарная молекулярная
формула — одинаковая.

49

Краткий справочник

Гомологами называются вещества, принадлежащие к одному гомо­
логическому ряду. Они имеют похожее строение, закономерно изме­
няющиеся физические свойства, общие способы получения и общие
химические свойства и отличаются по составу на одну или несколько
групп СН2, которые называются гомологической разностью.

63. Строение органических веществ
и их реакционная способность
Основой рассмотрения строения углеводородов и их производных
являются:
— гипотеза о гибридизации атома углерода* (гибридизации элек­
тронных орбиталей атома углерода в возбуждённом состоянии);
— представление об электронных эффектах, т.е. перераспределе­
нии электронной плотности как в статическом состоянии, так
и в процессе реакции.
Под гибридизацией орбиталей понимают образование из нерав­
ноценных по форме и энергии 5- и р-орбиталей смешанных (гибрид­
ных) орбиталей, которые имеют одинаковую форму и энергию; число
гибридных орбиталей равно сумме числа орбиталей, претерпевающих
гибридизацию:

5-орбиталь

д-орбиталь

две 5р-орбитали

Преимуществом гибридных орбиталей считается их большая на­
правленность в пространстве и, как следствие этого, большая проч­
ность образующихся связей.
Геометрия расположения гибридных орбиталей в пространстве
определяется принципом наименьшей энергии, т.е. орбитали нахо­
дят такое взаимное расположение, чтобы силы отталкивания между
ними были и наименьшими, и одинаковыми для каждой из орбиталей в определённом направлении. Этим объясняются валентные углы,
которые образуют оси гибридных орбиталей: 180° в 3-м валентном
* Гипотеза о гибридизации была выдвинута Л. Полингом для того, чтобы
объяснить равноценность связей в молекуле метана и пространственное строе­
ние некоторых органических молекул.

50

Химия. ЕГЭ-2022. 10-11 классы. Тематический тренинг

состоянии (^-гибридизация, две гибридные орбитали располагаются
на одной линии), 120° во 2-м валентном состоянии (^-гибридиза­
ция, три орбитали образуют плоскость) и 109°28' для 1-го валентного
состояния (лр5-гибридизация, тетраэдрическое расположение четырёх
валентных орбиталей).
Виды перекрывания валентных орбиталей:
-су-связи образуются при «лобовом» («осевом») перекрывании
орбиталей; о-связи прочные и малоподвижные;
- л-связи образуются при «боковом» перекрывании орбиталей;
л-связи имеют меньшую энергию, легко разрываются и легко
смешаются, передавая электронные эффекты; л-связи могут воз­
никать только после образования о-связей, в результате появля­
ются кратные связи, представляющие сочетание (7о + 7л)-связей
в случае двойной связи и (7а + 2л)-связей для тройной связи.
Если в молекуле имеется фрагмент, содержащий двойную связь, то
оба атома, образующие эту связь, находятся в состоянии 5/Агибридиза­
ции (С=С, С=О, C=N, N=N и др.); атомы, участвующие в образовании
тройной связи, обязательно находятся в состоянии ^-гибридизации.
Строение некоторых молекул и распределение электронной плот­
ности демонстрирует таблица 8 (см. с. 51).
Электронная плотность в молекулах, как правило, не распределена
равномерно. Даже в нейтральных молекулах имеются места с повы­
шенным отрицательным зарядом и места с повышенным положи­
тельным зарядом, т.е. молекулы в целом и отдельные связи обычно
поляризованы; это проявляется в существовании дипольных моментов
у большинства молекул. При рассмотрении поляризации учитывают
влияние («эффект»), которое заместитель оказывает на другие связи
в молекуле. Электронная пара простой (одинарной) ковалентной свя­
зи может считаться принадлежащей в равной степени обоим атомам,
которые она связывает, только в том случае, когда оба эти атома оди­
наковы. Во всех остальных случаях, когда связаны неодинаковые ато­
мы или неодинаковые группы атомов, пара электронов оттягивается
к тому атому, который проявляет большее сродство к электронам,
т.е. более электроотрицателен; при этом ковалентная связь поляри­
зуется.
Знаками 5+ и 5“ (дельта плюс и дельта минус) обозначают резуль­
тат поляризации: эти знаки обозначают малые доли элементарного
заряда.

X
о
х

2 °
ё !

о
S

ю

s
V
«
К

с
с
о
X

X о
X 02
^ Н

2
с

£ 3

Пространственное и электронное строение некоторых молекул

II

к
X
я
X

С

□ s

о
2

с н
1 §

2

£ о

5 »

CL

X
о и
5 *

г

1о
2 =

о
с

& с
X

О

О.

5 2

о

£
о
и
с

о

*
х
X
*

X

О

й

&S о.

IS

§ г.
W

7 £ X
Ч 0'0
&CL *

X

ОС
гч

^ ~ ^

X
X
□
с
о.
ь
и

о /' 1
ос ' О
’ ''III
и

и
-U

X

X

X

05
° S
я

т"

о

с
S

X
о
X
и

и4

o'
X

5

X
X
<

5
3
X 2)
О I
XI
^ :о

s
5

&
©
^
гм
1^
сг^

< С n U о

П р о д о л ж ен и е табл.

О .
&
о

о
о
о
с

S

^с

зх"

о

х £

к
о
X

к
X
X
Л
ГО
X
5
а
КС
£

Н со JQ
Е5 п

^
5 г
2 s

1
X
г

2 ° 5
#0 5

х i
15

CL X

S “ §

I S
В с
X н
h «
>я
3 1

и

«
п
«
2
I
*

si

СО о

Н

со

5 7

S

о с

h

»u
®
q
7 и г
се ® ±

&J 2

о
о
со

* 1> СО

и

И ^ О 5 о

О о О ^ ^
§ X “ £ £

cOt

§*33

о

t

haH

X
со
го
X

- X °

£50 ь а
Ю ^ СО 5 Я
X со С
। ? Е " ♦

Ъз х

со 1— ® ГЧ

т

1

И

fc х ^ 5
5? S £

т
к х £
о ° Й я
е 2
i£s°

s S
§ s
о ®
&£

^ & g

У h

з S §

Or К i
Н С О ।
< х с О

< м й

о 1 S

Т

+
и
X
Z
V
о
а.

X

X
7
X

sz

со и
сХ ^Х

о
гч

и

С?

o'
СО

зГ

*

X
О

и
зГ

X
О
ai
3

S

X
и

из

1

X

О

II

О к о н ч ан и е табл.

54

Химия. ЕГЭ-2022. 10-11 классы. Тематический тренинг

Индуктивным эффектом (или индукционным эффектом) назы­
вают способность групп атомов вызывать статическую поляризацию
связей в молекуле; он определяется смешениями электронных пар
сг-связей в сторону более электроотрицательных атомов. Индукци­
онный эффект проявляется в соединениях любого типа. Группам ато­
мов, оттягивающим на себя электронную плотность, приписывают
отрицательный индукционный эффект (—1), группам атомов с низ­
кой электроотрицательностью центрального атома — положительный
индукционный эффект (+1). В смещениях подобного рода принимают
участие только электроны о-связей. Индуктивное влияние замести­
телей обычно обозначают в формулах прямой стрелкой, направлен­
ной в сторону группы с -/-эффектом, например: С1 СН3—СНС12з

в то время как взаимодействие 3,3,3-трифторпропена с хлороводо­
родом протекает в соответствии с механизмом реакции «против» пра­
вила В. В. Марковникова.
В химических реакциях происходит перераспределение электро­
нов, «старые» связи разрываются, «новые» — образуются, и атомы
изменяют своё взаимное расположение. В зависимости оттого, каким
образом осуществляется этот процесс, химические реакции подраз­
деляют на радикальные (участвуют частицы, имеющие неспаренные
электроны) и ионные (участвуют реакционноспособные катионы или
анионы).

Химия. ЕГЭ-2022.10-11 классы. Тематический тренинг

56

В курсе химии, изучаемом в средней школе, рассматриваются меха­
низмы следующих процессов (см. табл. 9).
Таблица 9
Механизмы некоторых органических реакций

Механизм

Пример

Радикальный
механизм

Замещение атома водорода в алканах (галогени­
рование при облучении, нитрование алканов по
М.И. Коновалову (HNO3, 140-150 °C)), реакции
окисления и горения, реакции гидрирования и де­
гидрирования, присоединение хлора к бензолу при
облучении

Электрофильное
присоединение

Присоединение галогенов, галогеноводородов, воды
к непредельным соединениям в присутствии ката­
лизаторов

Электрофильное
замещение

Замещение атома водорода в ароматических соеди­
нениях в присутствии катализатора

Радикальная
полимеризация

Получение полимеров из соединений, содержащих
кратные связи, в присутствии инициаторов (веществ,
легко образующих свободные радикалы — натрий,
пероксиды)

Ионная
полимеризация

Получение полимеров из соединений, содержащих
кратные связи, в присутствии ионных катализаторов
(Н+, некоторые соли)

К ионным реакциям относят реакции гидролиза, гидратации и де­
гидратации, дегидрогалогенирования, получения простых и сложных
эфиров, электрофильного присоединения и замещения.

Пример 8. Расположите перечисленные вещества в ряд пр мере уси­
ления их кислотных свойств.
1) фенол
3) 2,4,6-тринитрофенол
2) этанол
4) о-нитрофенол

Кислотные свойства вещества определяются полярностью связи
О—Н: чем она более полярная, тем легче будет отрываться катион Н+;
следовательно, надо расположить предложенные вещества в ряд по
величине полярности связи ОН. Для этого рассматриваем электронное
строение предложенных веществ (см. с. 57—58):

Краткий справочник

59

6Л. Химические свойства углеводородов
Рассмотрение химических свойств углеводородов целесообразно
проводить, распределяя свойства (уравнения реакций) на три основные
группы свойств:
— самые характерные реакции класса;
— реакции окисления;
— другие свойства.
При составлении уравнений реакций с участием органических
веществ очень полезным на этапе освоения учебного материала ока­
зывается показывать перемещение атомов и групп атомов, обводя их
и/или показывая стрелками их перемещение.
Предельные углеводороды (алканы) содержат только о-связи
и вступают в реакции замещения атома водорода (см. схему 13, с. 62,
группа реакций А), окисления (горение и каталитическое окисле­
ние, группа Б) и реакции, происходящие при нагревании (группа В).
Для метана наиболее важными из реакций последней группы являются
получение ацетилена, сажи и этилена (соответственно уравнения 1,
2, 3); для гомологов метана характерны реакции дегидрирования,
крекинга (разрыв углеродной цепи молекулы) и изомеризации (урав­
нения 4, 5, 6). С растворами кислот, щелочей, солей и окислителей
(КМпО4, К^гр7 и др.) при обычных условиях алканы не взаимодей­
ствуют.
Свойства непредельных углеводородов (алкенов, алкинов, дие­
нов) определяются наличием в их молекулах кратных связей, двойных
или тройных, которые образованы «наложением» л-связи на сг-связь.
В химических реакциях л-связь легко разрывается, поэтому для ве­
ществ, содержащих кратные связи, характерны реакции присоедине­
ния различных веществ. Для этиленовых (алкены, см. схему 14, с. 63)
и ацетиленовых (алкины, см. схему 16, с. 65) углеводородов характерны
реакции присоединения водорода в присутствии катализатора и при
нагревании (гидрирование), галогенов С12, Вг2, 12 (галогенирование),
галогеноводородов НС/, НВг, ///(гидрогалогенирование) и воды (гид­
ратация) (группа А, см. схемы 14, с. 63 и 16, с. 65); для алкинов реакции
происходят в два этапа, с образованием вначале соединения, содер­
жащего двойную связь, и присоединением к нему второй молекулы
реагента. Присоединение галогеноводородов и воды чаше всего про­
исходит в соответствии с правилом В. В. Марковникова: атом водорода
преимущественно присоединяется к тому из образующих кратную связь

60

Химия. ЕГЭ-2022.10-11 классы. Тематический тренинг

атомов углерода, который имеет больше атомов водорода; атом гало­
гена или гидроксогруппа присоединяется ко второму из атомов углерода,
соединённых кратной связью. Продукты гидратации алкенов — спирты,
алкинов — уксусный альдегид в случае ацетилена и кетоны для его
гомологов (реакция Кучерова, см. схему 16, с. 65).
Окисление алкенов (группа Б, см. схему 14. с. 63) разбавленным
нейтральным раствором КМпО4 или Hfl2 приводит к образованию гли­
колей (диолов); при использовании концентрированных растворов
окислителей (K2Crfl7, Н2Сгр7, подкислённый раствор КМпО4) про­
исходит окисление с разрывом углеродной цепи и образуется смесь
карбоновых кислот или карбоновая кислота и кетон.
Ацетилен при мягком окислении образует щавелевую кислоту, его
гомологи окисляются с разрывом углеродного скелета по месту распо­
ложения тройной связи и образуют смесь кислот.
Полимеризация алкенов (группа В, см. схему 14. с. 63) может про­
текать в присутствии катализаторов (ионная полимеризация) или
инициаторов (радикальная полимеризация). Наиболее важными ре­
акциями полимеризации алкинов являются тримеризация ацетилена
в бензол и димеризация в винилацетилен (группа В, см. схему 16, с. 65).
Для алкинов, имеющих тройную связь у первого углеродного атома,
возможны реакции замещения атома водорода в группе =С-Н на атом
металла (группа Г, см. схему 16, с. 65).
Особенностью химических свойств диеновых углеводородов с со­
пряжёнными связями, например бутадиен-1.3 и его производные,
является преимущественное протекание реакций присоединения и по­
лимеризации, характерных для непредельных соединений, по положе­
ниям 1,4 главной углеродной цепи (см. схему 15, с. 64).
Для ароматических углеводородов ряда бензола наиболее характер­
ными являются реакции электрофильного замещения атома водорода
в ароматическом кольце в присутствии катализаторов, например гало­
генирование хлором или бромом в присутствии хлоридов железа (III)
или алюминия, нитрование азотной кислотой в присутствии концен­
трированной серной кислоты, сульфирование концентрированной сер­
ной кислотой, алкилирование по Фриделю — Крафтсу галоидалканами
или алкенами, взаимодействие с галогенангидридами кислот в при­
сутствии хлорида алюминия (группа реакций А, см. схему 17, с. 66).
Бензол горит коптящим пламенем и не окисляется раствором пер­
манганата калия; производные бензола, содержащие углеводородные

Краткий справочник

61

заместители, окисляются по боковой цепи до производных бензойной
кислоты, воды и, если боковая цепь содержит два атома углерода, угле­
кислого газа (группа Б, см. схему 17, с. 66).
Реакции присоединения к ароматическому кольцу протекают
в жёстких условиях, образуя циклогексан или его производные (груп­
па В, см. схему 17, с. 66).
Хлорирование и бромирование при облучении производных бензо­
ла по боковой цепи происходит преимущественно по атому углерода,
соединённому с ароматическим кольцом. Стирол вступает в большин­
ство реакций, характерных для алкенов.

। А. Замещение атома водорода

1
!

4
‘
.

1. Замещение Н-атома на CI, Вгпри облучении:
СпН2п+2 + С12^СпН2пЧ|С1 + НС1

2. Нитрование по М. И. Коновалову
(разбавленная HNO3 при 140—150°С):
CnH2n+2+HNO3-CnH2n+1NO2+H2O

। Б. Реакции окисления

1
I

4
Г
/1

1. Горение:
СН4 + 2О2-► СО2 + 2Н2О
2. Каталитическое окисление:
2С4Н10 + 5О2-»4СН3СООН + 2Н2О
3. С раствором КМпО4 не взаимодействует

। В. Реакции при нагревании

3X
яж

1
;

1. Получение ацетилена из метана при 1500 ЬС:
2СН4-> С2Н2 + ЗН2

।

2. Пиролиз (получение сажи) при 1000 °C:
СН4—>С + 2Н2
3. Дегидрирование:
а) получение этилена из СН4 в присутствии
Ni-катал и затора при 600°С:
2СН4^С2Н4 + 2Н2;
б) получение других алкенов в присутствии
Ni-катализатора при t°:
CnnH2n+2
zn+2 -»CnnH2
zn +H2L
4. Крекинг:
CnH2n+2алкан + алкен
5. Изомеризация:
A1CL, Г

1

+
।
зг ।
и \*

и

।

•
11
i
1
,

[

сн3сн2сн2сн3----- сн3сн—сн3

сн,

:
•

6. Ароматизация (риформинг)

j Г. С растворами кислот, щелочей, солей при обычных условиях
1
не взаимодействуют

Схема 13. Общие химические свойства предельных углеводородов (алканов)

i А. Присоединение no кратной связи
1
1. Гидрирование (в присутствии Ni-катализатора при С):

I
'
4

GJ bn — алкены

:

сн2=сн-сн3 + н2 —> сн3 сн2 сщ
2. Присоединение галогенов (СЦ. Br„ I.):
CH;=CH-CH,+ Br-Br—> СЩВг-СНВг-СНз

i...... '--|

।

।

[

3. Присоединение НХ (И- Cl. Н -Br. Н-I. Н-ОН)

।

1

по правилу В. В. Марковникова:
СН^СН-СН, + Вг- Н
> CHV- СНВг-СЩ

:

г ।

।

।

। Б. Реакции окисления

'

1. Горение:

।

С2Н4 + ЗО2 —> 2СО2 + 2Н2О
2. Раствор КМпО4. Н2О2,

J
V

ЗСН2=СН2 + 2КМпО4 + 4Н2О ->

ЗСН2ОН- СН2ОН + 2МпО2 + 2КОН

,
1
;

3. Сильный окислитель:
С Н3-С Н=СН2 + 2 К М nO4 + 3H2SO4 ->
-> СЩ-СООН + СО. + K?SO. + 2MnSO4 + 4Н?О

!

4. Получение уксусного альдегида (t°. PdCU):
2СН2=СН2 + О2
2СНз-СНО

। В. Реакции полимеризации

J

I

пСН7=СН ----- > (—СН.-СН—)п

сн3

сн,

Схема 14. Обшие химические свойства алкенов

। A. Присоединение по кратной связи

(преимущественно в ^-положения)
1. Гидрирование (Ni-катализатор, 1°):
а) СН2=СН-СН=СН2 +Н2 -> СН3-СН=СН —СН3
б) СН3-СН=СН-СН3+ Н2 -> СН3-СН2 -СН2-СН3

2. Присоединение галогенов:
СН2=СН-СН=СН2 +Вг2 -> СН2Вг—СН=СН-СН2Вг
3. Присоединение галогеноводородов:
СН2=СН-СН=СН2+ НВг -> СН3-СН=СН-СН2Вг

I Б. Реакции окисления
। Б. Реакции полимеризации (получение каучуков):

;

пСН2=СН-СН=СН2 —► (-СН2-СН=СН-СН2—)п

Схема 15. Химические свойства диеновых углеводородов с сопряжёнными
связями

। А. Реакции присоединения по С=С связи (по стадиям)

'
1
।

1
;

д
।

[
।

।
।

f

\

1
•ч

1)водорода (гидрирование) (t°, Ni):
СН^СН + н2 -4 СН2=СН2; СН2=СН2 + Н2 -> СН3-СН3

2)галогенов С12, Вг2, 12 (галогенирование):
сосн + а2 -> сна=сна
СНС1=СНС1 + С12 -> СНС12—СНС12

3)воды в присутствии солей Hg2+ (гидратация):
(реакция Кучерова)
СНеСН + НОН
СН3-СНО (этаналь)
СН=С-СН3 + НОН —> СН3-СО-СН3 (пропанон)
4) галоген о водородов (НС1, НВг, Н1):
(по правилу В. В. Марковникова)
СН=СН + НС1 -> СН2=СНС1 (винилхлорид)
сн2=сна + на —> сн3—сно2

। Б. Реакции окисления
I
S
*

7
с
хи
с
и

1
J

1. Горение:
2С2Н2 + 5О2^4СО2 + 2Н2О

1
J

2. Растворы окислителей:
ЗСН=СН+ 8КМпО4
ЗКООС-СООК + 8МпО2 + 2КОН + 2Н2О

1
!

СН=СН + 2KMnO4 + 3H2SO4
-> 2СО2Т + K2SO4 + 2MnSO4 + 4Н2О

[

5СН3-С=СН + 8КМпО4 + 12H2SO4 ->

।

-> 5СН3—СООН + 5СО2Т + 4K2SO4 + 8MnSO4 + ! 2Н 2О

। В. Реакции полимеризации
1. Тримеризация в бензол (t°, активированный уголь):

।

‘ч

зоьсн
сн
о 6о
2. Димеризация в винилацетилен (l°, CuCl + NН4С1):
2СН=СН -> СН2=СН—С=СН

। Г. Замещение Н-атома в группе =С—Н

Г
1
;
;

(взаимодействие с Na, К, Ag2O, CuO, NaNH2 и т п.):
HOCH + 2Na -> Н2Т + Na-OC-Na
HOCH + Ag2O —> Н2О + Ag-OC-Ag
HOCH + 2CuCI -> 2HC1 + Си—C=C—Си
Схема 16. Общие химические свойства алкинов

5. Зак. №152

। А. Замещение атома водорода в кольце (в присутствии катализаторов)
।
I. Галогенирование в присутствии катализатора (FeCl3, А1С13,...):
।
।
।
।

арены (ароматические углеводороды)

2. Нитрование HNO3 в присутствии катализатора H2SO4:

।

1
!

3. Реакция Фриделя — Крафтса.
Взаимодействие с галогеналканом, алкеном или
хлорангидридом в присутствии катализатора А1С13:

। Б. Реакции окисления

1
!

1. Горение:
2С6Н6 + 15О2 -> 12СО2 4- 6Н2О

[

2. Раствор КМпО4:

а) бензол С6Н6 не реагирует:
б.) у гомологов бензола окисляется боковая цепь и образуется
-СООН группа, соединённая с ароматическим кольцом

■*1
’
।
।
।

С

v

//

С2Н5 ------- с
25

Vcooh

раствор КМпО4

\\

//

> со, + н2о

22

। В. Реакции присоединения (протекают трудно)

1

1. Присоединение Н2 в присутствии Pt-катал и затора и t°:

।.

2. Присоединение С12 при облучении:
СОО
6Н6 + 3CL
6H6CL
2 -> C000

। Г. Хлорирование гомологов бензола при облучении в боковую цепь

Схема 17. Химические свойства ароматических углеводородов
5’

Краткий справочник

67

6.5. Химические свойства кислородсодержащих
производных углеводородов
Общая формула (функциональных производных углеводородов
R-X, где R — углеводородный (или другой) остаток, X — группы
—ОН, —СИО, —СООН, —NO? —NH^ —SO2OH или другая функциональ­
ная группа.
Химические свойства веществ, содержащих функциональную груп­
пу, можно рассматривать как совокупность трёх групп свойств:
1) свойства функциональной группы;
2) свойства радикала, с которым связана функциональная группа;
3) свойства, являющиеся результатом взаимного влияния радикала
и функциональной группы.
Спирты и фенолы

Спиртами называются производные углеводородов, в молекулах
которых одна или несколько групп -ОН соединены с углеводород­
ными радикалами. Для спиртовхарактерны реакции замещения атома
водорода группы -ОН при взаимодействии со щелочными металлами с
образованием алкоголятов и образование сложных эфиров при взаимо­
действии с кислородсодержащими кислотами (группа А, см. схему 18,
с. 68). При взаимодействии с НС/, НВг, РС15 или SOCI2 происходит заме­
щение группы —ОН на галоген (группа Б). При окислении первичных
спиртов сильными окислителями или дегидрировании спиртов обра­
зуются альдегиды, вторичных спиртов — кетоны. Спирты вступают
в реакции внутримолекулярной и межмолекулярной дегидратации
с образованием соответственно алкенов или простых эфиров в зави­
симости от условий проведения реакции; этиловый спирт используется
для получения бутадиена-1,3 по реакции С. В. Лебедева.
Особенностью многоатомных спиртов, отличающих их от спиртов
одноатомных, является растворение свежеполученного гидроксида
меди(11) с образованием растворимого комплексного соединения яр­
ко-синего цвета.
Фенолами называются производные ароматических углеводородов,
в молекулах которых одна или несколько групп —ОН непосредствен­
но присоединены к ароматическому кольцу. Фенол взаимодействует
со щелочными металлами и щелочами с образованием растворимых
фенолятов; при действии на феноляты растворов кислот, даже уголь­
ной кислоты, образуются фенол и соль соответствующей кислоты.
6. Зак. Ne 152

i А. Замещение H-атома в группе -ОН
[
1. Взаимодействие с щелочными металлами (Li, Na, К):
।
।

!

2С2Н5ОН + 2Na----- > 2C2H5ONa + Н2
2. Образование сложных эфиров при взаимодействии с кислотами:

сн,соон: + с,н.оя: „ gn > сн,соос,н5 + н2о

। Б. Замещение группы —ОН

!

Взаимодействие с НХ (X = С), Вг) в присутствии H2SO4:

с,н;он: + на ■ u

> с2н